台北市是台灣的政治經濟中心，也是台灣人口最多、商業最繁榮的都市。台北市長掌握的資源非常豐富，媒體的曝光率僅次於總統行政院長，在台灣政壇具有舉足輕重的影響力。台北市長多由政壇重量級人物出任，通常被認為是通往總統之路的跳板，而成為政黨選舉的必爭之地。現任總統陳水扁就是台北市改制直轄市後第一任民選市長，現任台北市長則為國民黨主席馬英九。

在過去五十五年中，台北市長的選舉方式有過三次變化，在五一年至六七年期間，台北市實施地方自治，市長由市民直選產生。六七年台北改為直轄市，市長由「中央」派任，在此後的二十七年間，李登輝、林洋港、許水德、吳伯雄和黃大洲等人相繼出任台北市長。九四年，台北市長改為直選，陳水扁為首任民選市長、隨後兩任由馬英九擔任。

高雄是台灣第二大都市，也是台灣人口密度最高與重工業最發達的港口都市。一九七九年，高雄市由省轄市升格為直轄市，許水德、吳敦義等人曾被「中央」派任為高雄市長。九四年高雄市長改為直選，吳敦義為首任民選市長，第二、三任市長由謝長廷勝出。去年一月，謝長廷出任行政院長而辭職，先後由陳其邁、葉菊蘭接任。